У вас же тоже хоть раз возникала такая мысль? Это норма! 
Cейчас я практически не покупаю одежду в магазинах, а которая мной сшита - хорошо сочетается между собой, но всё равно такой вопрос у меня иногда возникает. Это явный признак того, что гардероб до конца не продуман и это надо исправлять! 
Мне кажется, что зачастую так происходит потому что мы покупаем одежду не ту, которая нам реально нужна или подходит под образ жизни. Вот например: я шью платья, сарафаны и юбки, и в моём гардеробе их много, но т.к. работаю я дома и вообще я больше "домашняя" и не часто куда-то хожу, то в моём гардеробе по идее должно быть больше разной красивой и удобной домашней одежды. У меня есть такие же свободные платья, в которых я хожу дома, но в них не всегда удобно заниматься домашними делами
Ну и по аналогии: для работающих в офисе основная часть гардероба нужна офисная по дресс-коду, для мам в декрете - удобная одежда для дома/прогулок и т.д. Такие размышления наталкивают меня на кое-какие мысли 
Что думаете по этому поводу? Часто у вас возникает мысль "нечего надеть"?